他同时改变了他的人生方向。在1961年，他搬到了纽约市，他来到纽约的一个原因就是想去拜访一位对他年轻音乐事业有着最大影响的人，这位民歌手叫伍迪.加斯里，正因身患亨廷顿病(一种神经性疾病)而在新泽西的一所医院等死。鲍勃.迪伦多次去看望他，后来还专门为他创作了一首歌曲，下面就是这首< Song to Woody>(献给伍迪的歌曲)。
纽约的艺术生活为年轻的鲍勃.迪伦提供了别处所无法得到的丰富的音乐教育，这种教育绝大部分来自倾听纽约市格林尼治村民歌手的演唱。他的记性非常好，他能够记住许多人，他能够记住用吉他演奏的方法。他在酒巴和俱乐部里演唱，从而成为一个松散演出团体的一员。他们共同分享传统的歌曲，同时在歌曲中增添他们自己的感觉，从而创作一种鲜活的音乐形式。不到一年时间，鲍勃.迪伦就得到了哥伦比亚唱片公司约翰.哈蒙德所提供的一份录制唱片合同。他的第一张唱片就叫< Bob Dylan>(鲍勃.迪伦) ，这张唱片于1962年发行，该唱片绝大多数歌曲都是学来的。
同样在1962年，罗伯特.齐默曼正式将他的名字改为罗伯特.迪伦，鲍勃是罗伯特的缩写。第二年，他发行了第二张唱片，这张唱片叫< The Freewheelin' Bob Dylan>(自由飞翔的鲍勃.迪伦)，这次，他自己创作了该唱片的绝大多数歌曲，有一首是写给当时他的女朋友苏士.鲁特罗的，这首歌曲名叫< Don't Think Twice, It's All Right>(不要再考虑了，就这样吧)。
该唱片的另一首歌曲的歌词有力地反映了二十世纪六十年代美国社会日益动荡的局势。整个美国六十年代，主要的运动有黑人争取民权法律保护的运动和抗议美国扩大在越南战争行动的运动。彼得、保罗和玛丽乐队录制他们自己演唱的鲍勃.迪伦的歌曲< Blowin' in the Wind>(在风中飘荡)在国际上取得了成功。
随后几年，鲍勃.迪伦进入了创作的高峰期，他的一些歌曲达到了顶峰。例如，他的第三张专辑中有一首歌曲，这首歌曲是根据一个真实的故事创作的，这个真实的故事就是一个白种烟草农民杀死了一位黑人工人。这张专辑于1964年1月发行，它叫< The Times They Are A-Changin>(他们正经历一个变革的时代)，这首歌曲叫< The Lonesome Death of Hattie Carroll>(哈蒂.卡洛尔无声的死去)。
歌曲< Like a Rolling Stone>(像一块滚石)出现在鲍勃.迪伦第六张专辑< Highway 61 Revisited>(重访61号公路>中，这首独唱歌曲在1965年7月名列排行榜第二。这张专辑是在他探索不同类型音乐的时候发行的，这张新的唱片包括了深受布鲁斯音乐和摇滚音乐影响的歌曲。他还全力支持一些音乐人，包括著名的布鲁斯吉他手迈克.布卢姆菲尔德。
有好几年鲍勃.迪伦没有像他早期那样录制唱片了，不仅如此，他开始用乡村音乐的曲调创作歌曲，在1969年，他发行了< Nashville Skyline>(纳什维尔地平线)这张唱片，在这张唱片中有一首非常有名的歌曲< Lay Lady Lay>。
在民间音乐有着非凡影响力和诗意的年轻鲍勃.迪伦，被人们称之为他那个时代的声音，然而，他并没有在他那个时代最著名的音乐节中出现，伍德斯托克音乐艺术节于1969年8月举行，到那个时候，这位“当代的声音”已经离开了。在上世纪七十年代初，鲍勃.迪伦继续尝试他的声音，他和许多不同类型的音乐家合作。1975年在明尼阿波利斯，他录制了一张唱片，这张唱片被许多人认为是他最好的一张唱片，这张唱片就是< Blood on the Tracks>(路上的血迹)，在这张唱片中有这首< Shelter From the Storm>(暴风雨下的掩蔽所)。
1976年，鲍勃.迪伦发行了< Desire>(心愿)，这张唱片成为排行榜第一的唱片。头一年，他开始和一个新的音乐团体一起出去巡回演出，他们把他们的这次巡回演出叫“滚雷演出”，这次巡回演出包括像琼.贝兹和漫步者杰克.埃利特这样的民间音乐人，歌手和词曲作者乔尼.米切尔也加入到这次巡回演出中。还有阿洛.加斯里，他是对鲍勃.迪伦早期音乐事业有着巨大影响力的伍德.加斯里的儿子。诗人艾伦.金斯博格出演了一部有关这次巡回演出的电影，还有剧作家萨姆.谢菲尔德与这支巡回演出的乐队一起旅行，他写下了他所看到的一切，他的所见所闻后来以< The Rolling Thunder Logbook>(滚雷日记)出版。
在过去二十年，鲍勃.迪伦的音乐事业可谓是前所未有，在1991年，他获得了格莱美终身成就奖，六年后，他获得了肯尼迪艺术中心的终身成就奖，也就在这一年，即1997年，他遭受到一次危及生命的心脏病，然而，在年内，他很快就回到了他的音乐旅程。在1997年，他还发行了专辑< Time Out of Mind>(被遗忘的时光)或(很久以前)，这张专辑使他获得三项格莱美奖，随后他又在2000年的电影< Wonder Boys>(非凡的人)中以< Things Have Changed>(一切都已改变)而获得格莱美最佳歌曲奖。
在一次偶然的机会，他的专辑< Love and Theft>(爱和小偷)在2001年9月11日发行，音乐评论家对这张专辑给予赞扬，但有人说，这张专辑里面的歌词与日本作家Junichi Saga所著的< Confessions of a Yakuza>小说中的语言相似。
在2006年，六十五岁的鲍勃.迪伦到达了世界音乐的顶点，他以< Modern Times>(摩登时代)名列排行榜第一。鲍勃.迪伦继续他的音乐巡回演出，他每年要演出近百场。他还正在撰写他自传的第二部分，其自传的第一部分，即< Chronicles>(像一块滚石)已于2004年出版发行，该书荣登从不回头的艺术家。
