1211年，匈牙利国王安德列二世（Andreas II）邀请骑士团前去帮助镇压库曼雷人（Kumanen），代价是将Siebenbürgen地区（位于今罗马尼亚境内）南部的Burzenland给骑士团作为封地。（历史学家认为安德列二世干了件蠢事，引狼入室，把骑士团带到东欧。）1225年，由于条顿骑士团企图在他们的封地上建立独立的国家，安德列二世将他们驱逐出境。骑士团再次陷入困境。不过事情很快又有了转机，当时波兰的康拉德公爵（Konrad von Masowien）企图向北边的Kulmerland地区扩张，结果被当地的原住民普鲁士人打败，他不但没能扩张领地，他原先的领地反被普鲁士人攻占了一部分。康拉德很郁闷，于是以宗教为名，号召讨伐Kulmerland的异教徒，可是波兰的其它诸侯都不理他，似乎在等着看笑话，那边的普鲁士人十分凶悍，他的军队节节败退。在走投无路的情况下，康拉德向条顿骑士团求援，希望骑士团帮助他征服普鲁士人。
如果说安德列二世请骑士团帮他镇压库曼雷人是因为无知犯的错，那康拉德请骑士团帮他征服普鲁士人就只能用愚蠢来形容了。当然其它的波兰诸侯也都脱不开干系，要是他们早点帮康拉德一把，康拉德也就不用引狼入室了，最后全都成了受害者。得到这个邀请后，条顿骑士团当然是满口答应，不过他们可不想重复在匈牙利的故事。骑士团大团长Hermann von Salza先跑到神圣罗马帝国皇帝菲特列二世那儿，从皇帝那儿讨到了一份黄金诏书：条顿骑士团有权占有康拉德赠予的土地和他们征服普鲁士人后获得的土地，对骑士团领地的进攻将遭到神圣罗马帝国的严厉惩罚。有了菲特列二世的书面保证，条顿骑士团将名正言顺地占有他们征服的土地。康拉德此时开始后悔了，为了避免条顿骑士团在他旁边扎根，康拉德组织了一个骑士团—普鲁士的基督骑士团，自己讨伐普鲁士人。这次他又失败了，他甚至连自己领地的核心部分都无法守住，此时康拉德只好低头认输。1230年，在他和条顿骑士团签订的条约中承诺：如果条顿骑士团征服Kulmerland，他将把这块土地永久赠予骑士团。这也就是说条顿骑士团对Kulmerland拥有所有权，而非封地—封地的所有权仍然属于君主。1234年，教皇格利高里九世（Gregor IX）又颁布了黄金诏书，承认骑士团对他们征服的土地的所有权，同时要求他们将当地原住民基督教化。这样，条顿骑士团获得了三重的书面承诺，他们剩下要做的就是征服这块土地了，这显然是他们最拿手的。
骑士团国南面的波兰原本四分五裂，根本不是骑士团的对手。但到14世纪上半叶，波兰在国Wladislaw I的领导下再次团结起来，跟骑士团的关系也变得紧张。1308年骑士团占领但泽和Pommerellen使两国之间的关系急剧恶化，即便在1343年的卡里施和约中波兰承认了骑士团国对Pommerellen的占领，双方的敌意仍未打消。波兰对骑士团国的仇恨是骑士团国重要的潜在威胁。不过尽管如此，骑士团国在14世纪下半叶在大团长克尼普罗德（Winrich von Kniprode，1351－1382）的领导下达到了最强盛的时期，在1370年他们击败了立陶宛—骑士团在东方主要的敌人。
