2005年奥斯卡实况转播，里面一个惹人注意的镜头：不再是娃娃脸的李奥纳多尽管落败却坦然微笑的面容。

家里有一个小李奥的忠实粉丝，收藏了除伍迪的“名流”（那部电影里李奥只是客串几分钟）之外其所演电影的全部录像带或ＤＶＤ。因而，跟踪李奥的成长过程，也成了家里茶余饭后的一个热门话题。这位粉丝平素很刚强的性格，记得看电影只悄悄流泪唏嘘过两回。一次是“泰塔尼克”，另一次是“和你在一起”。

李奥纳多生长在影视之都的洛杉矶。从小耳濡目染的就是成为大明星，一朝红得发紫，于是万人瞩目。他打小向往的是引人注意吸引眼球，立志在演艺界出头打出一番天地。使他初出茅庐小有名气的是国内热播的电视连续剧“成长的烦恼”。当时谁又能想到，一个园头园脑的问题少年，远不如大哥麦克小弟本讨人喜欢，日后竟然一跃成为环球巨星。

“少年一生”是李奥真正的成名作。李奥在数以千计的竞争对手中脱颖而出，为劳勃兹所欣赏。此片也从此奠定了李奥专演讨人喜欢的坏小子道路。“恋恋情深”是他第一次的转型之作，其中因演的弱智少年十分传神而得到奥斯卡最佳男配角提名。结果虽然被老将汤米李击败，人们大都归结于李奥年轻，有的是机会。可安娜凭“钢琴”一片中小女儿一角得到奥斯卡最佳女配角奖时才十一岁。机遇真会作弄人。

连创电影界票房纪录和接二连三获得行内好评的“泰塔尼克”共有十四项奥斯卡提名，最终获得十一座金像。连演技平平的老少露丝都获得了最佳女主角最佳女配角提名。恰恰把个“我是世界之王”的李奥拉下不提，把个年少气盛的李奥气了个够呛。他故意不出席颁奖仪式以示无声抗议。可活生生的现实世界给了他一个教训：同运动员不能得罪裁判一样，绝对不能跟奥斯卡评委们对著干！

十二年后，李奥纳多再次入围奥斯卡，又一次转型杰作“神鬼玩家”。这一回是提名最佳男演员奖，不过，却输给了黑人演员杰米福克斯。论演技，前者未必比后者差。那个休斯的角色不是好演的，飞行狂女人迷又有洁癖，这个好莱坞大亨性格复杂，按说正是奥斯卡评委们喜爱的类型。这样一个深受历史启发又离经叛道的男主角，被李奥纳多从书斋里发掘出来，又为导演马丁史柯西斯认定李奥纳多是情绪的挥洒范围大到足以逼真诠释这类气势磅礴大角色的少数人之一。九五年读传记，零零年搞策划，两年内十五次修改剧本，不可谓不是精打细做登峰造极。可惜生不逢辰，李奥败给了杰米。说实在的，并不是李奥败给了杰米，应该是休斯败给了雷。航空业先驱好莱坞大亨不敌民间流行曲钢琴师歌唱家。在成功地演绎了一个栩栩如生的高难度角色面前，又有了一个难度相当但更加讨巧的角色栩栩如生。既生瑜何生亮，运气这一不可琢磨的人生因子，在每一个人的生活轨迹中起了多大的作用啊！

看过奥斯卡电视转播的人都可以见到，李奥纳多脸上带著笑容，一付满不在乎的样子。李奥纳多告诉记者，他早知道自己不会得奖，而一旦没获奖，摄影记者同样不会轻易放过他，一定会拿他的反应做文章，所以，他在家里练了好几天的假笑。他还表示，所有出席的获提名演员都练过没得奖的表情，有人说自己没练过一定是骗人的。沉着应对，是一个人成熟的标志。不再是因为演了杰克没有得到提名而拒绝出席奥斯卡颁奖典礼那个骄傲的小公鸡，懂得控制自己学会假笑的小李奥终于成熟得多了。

报载他还要继续和大导演马丁史柯西斯三度合作，拍摄重量级电影美国版“无间道”。此片中李奥纳多将和麦特同台飙戏，好莱坞也一直传说彼此有瑜亮情结。麦特与他形象、气质、实力都最为接近，两个都在金球奖得过奖的硬里子小生在戏里戏外较劲势必再掀高潮。梁朝伟曾因无间道提名并获得香港金像奖影帝。到2006美国版上映后李奥可否风云际会也像梁朝伟那样捧走一座金像，让我们刮目以待。